Matthew Perry encarna a Ben, un gerente de un centro deportivo en plena crisis de los cuarenta. Andrea Anders será Alice, una chica un poco medio chico que vive una relación sin ataduras con el antes protagonistas de 'Friends'. A su lado estará Nate Torrence ('Studio 60') que interpretará al hijo de la jefa (Allison Janney) de Ben. Los diálogos son vivos y Ben resultará gracioso y se convertirá en un personaje de lo más real.