El ridículamente bautizado Pondo Sinatra llega al primer año de universidad con una sola cosa en mente, perder la virginidad. Debido a que fue criado en una granja y carece de cualquier tipo de sensibilidad que le acerque a cumplir su sueño, su carnalmente exitoso amigo Studly y el bedel afroamericano de la universidad, Elbow, tratan de ayudarle. Los esfuerzos son en vano debido a la incompetencia de Pondo, quién sólo después de numerosos fracasos, cambios de imagen, intentos de crear afrodisiacos, consumo masivo de drogas y varios intentos de suicidio, consigue su cometido tras vender su alma al Diablo por un “pedazo de culo”.